史達祖屢次科舉不中，后得韓侂胄賞識，負責機要文書。韓侂胄死后，對其牽連影響很深。終究其因是源于其不知進退、驕傲蠻橫的個性所致。當時人彈劾他得到韓侂胄的重用后，在言聽計從、權炙縉紳的同時，也“公受賄賂，共為奸利”。當時韓侂胄手下向他進程書禮，都要畢恭畢敬地用上“申”、“呈”的字樣，可見史達祖借著相國的威風，也曾橫行一時。他有個李姓朋友，看見這種情況想要告誡他，于是在他的幾案上寫下幾行大字：“危哉邦卿!侍從申呈。”當時其并沒有吸取好友之建，任意妄為，使得落得一敗涂地之地步。

史達祖是個念舊情的人。這一點從他對亡妻的恩情上可以看出來。他的個人愛情與婚姻無考，但從詞中知道他曾喪偶，其《壽樓春》是史達祖為亡妻所做。《宋詞選》稱：“此詞因尋春服悼逝而作，情與文一氣旋轉，忘其為聲調所拘，轉覺助妻韻，自是名手。”當時他還是韓侂胄重用時期，依然無法磨滅他的悲傷之情，可見其對于妻子的情意非同一般，惹人哀嘆。